Elektroorganische Synthesen

Projektleitung und Mitarbeiter

Hutinec, A. (Dipl. Chem.), Reischl, G. (Dr. rer. nat.), Rieker, A. (Prof. Dr. rer. nat.), Ziogas, A. (Dr. rer. nat.), gemeinsam mit: El-Mobayed, M. (Prof. Dr. rer. nat., Cairo, Ägypten)

Mittelgeber : DAAD

Forschungsbericht : 1994-1996

Tel./ Fax.:

Projektbeschreibung

Die anodische Oxidation aromatischer Verbindungen führt je nach Potential und Protonenkonzentration zu Radikalen, Kationen oder Radikalkationen, die als reaktive Zwischenstufen neue Synthesewege eröffnen. So reagieren die aus Phenolen gebildeten Kationen mit Nucleophilen (Alkohole, Aminosäure-, Zucker- und Nucleosid-Derivate), wobei das Kation als Schutzgruppe eingebaut wird. Nach Durchführung geeigneter Reaktionen, z. B. Peptidkupplung, kann diese Schutzgruppe kathodisch wieder abgelöst werden. Sind Phenol und Nucleophil über einen Spacer aneinander gebunden, so entstehen spirocyclische Chinolderivate, die im Falle der Spirolactone als Aktivester direkt zur Peptidkupplung befähigt sind.

Publikationen

Rieker, A., Beisswenger, R., Khalifa, H., Streich, E.: Electrochemical methods in peptide synthesis. Pept. Chem. 1992 (Yanaihara, N. ed.), pp. 65 69. ESCOM, Leiden 1993.

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qvf-info@uni-tuebingen.de(qvf-info@uni-tuebingen.de) - Stand: 30.11.96
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